Псков впервые упоминается в летописях в начале X века в связи с женитьбой киевского князя Игоря на псковитянке Ольге. В Русской Православной Церкви день памяти святой равноапостольной Ольги, великой княгини Российской, отмечается 11 / 24 июля.
В июле 2003 года, к 1100-летнему юбилею города, в Пскове были установлены два памятника святой Ольге.
Один из них был установлен на Октябрьской площади недалеко от Псковского кремля. Автор памятника — известный скульптор-монументалист В.М. Клыков, лауреат Государственных премий СССР и РСФСР.
Памятник стал подарком скульптора к 1100-летию первого упоминания Пскова в летописи. Он представляет собой бронзовую фигуру княгини, рядом с которой стоит мальчик — ее внук князь Владимир, будущий креститель Руси. Памятник установлен на цилиндрическом постаменте из белого камня с барельефами 12 псковских святых. Высота скульптуры — более четырех метров, такой же высоты постамент.
Неподалеку от памятника княгине Ольге установлен памятный знак, посвященный 1100-летию первого упоминания Пскова в летописи (автор проекта — В.Н. Шуляковский). Знак представляет собой фрагмент крепостной стены 1375 г., которая проходила вдоль ул. Пушкина.
Второй памятник, установленный у гостиницы «Рижская», выполнен по проекту Зураба Церетели.