Прп. Димитрий родился в ХIV веке в Переславле-Залесском в богатой купеческой семье. В юности он постригся в переяславском Горицком монастыре и рано получил священный сан. Св. Димитрий был духовным другом и собеседником прп. Сергия Радонежского (память 25 сентября/8 октября), который в это время сооружал в Радонежских лесах свою обитель, ставшую впоследствии Троице-Сергиевой Лаврой. Прп. Димитрий часто посещал его (совершая путь пешком с ореховым посохом в руке) ради духовных бесед — почему и именуется собеседником Сергиевым. По образцу обители прп. Сергия он основал в Переяславле Никольский монастырь с общежительным уставом.
Св. Димитрий отличался необыкновенной красотой, почему всегда закрывал лицо иноческим куколем и никогда не говорил с женщинами. Раз одной боярыне, движимой любопытством, удалось увидеть его лик, когда он готовился к совершению Божественной литургии: он сиял таким необычайным светом, что эта женщина упала на землю в полном расслаблении и стала кричать. Сбежались иноки, подняли ее, и по их неотступной просьбе подошел к ней и Преподобный. «Чадо, зачем ты захотела взглянуть на лицо грешника, давно уже умершего миру?» — тихо и кротко спросил он ее. Женщина продолжала плакать. Тогда Преподобный стал ласково наставлять ее к духовной жизни, благословил и отпустил исцеленной. С тех пор эта женщина совершенно изменилась и стала вести внимательную христианскую жизнь.
Слава о прп. Димитрии распространилась по всей России, Великий князь Димитрий Иоаннович приглашал его крестить своих детей. Тогда смиренный подвижник, взяв с собой ученика своего Пахомия, удалился на Север и там в 3-х верстах от города Вологды, где река Вологда образует луку, основал первый в этой местности общежительный монастырь, начав со строительства церкви во имя Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня (празднование 1/14 августа). Местные жители всячески ему помогали, а владельцы этого места не только подарили его Преподобному, но сами затоптали зеленеющие нивы, лишь бы только скорее воздвиглась церковь.
Когда открылось местопребывание Димитрия, братия его Переяславского монастыря стали переходить к нему, а великий князь стал благотворить новой обители. Однажды, занимаясь с братией ручным трудом, святой сказал: «Мы, братия, строим земные тленные вещи, а великий князь Димитрий Иоаннович уже от сего дня не печется о суетном сем житии». С того же дня он стал его поминать преставившимся. Оказалось, что в этот день и час князь Димитрий скончался (1389).
Для себя Преподобный приказал устроить пристройку близ храма для уединенной молитвы, чтобы молиться там незримо для присутствующих. Он был великим нищелюбцем: кормил и одевал нищих, принимал странных, утешал печальных, исцелял больных, посещал суды, чтобы побуждать судий к милосердию. Одетый зимой и летом в одну и ту же грубую одежду, он обходил монастырские земли в заботе о братии, о ее трапезе, в то время как сам питался просфорой с водой. Обитель его была расположена на перепутье от столицы к морю и к Перми и всегда посещалась множеством странных, и он заботился о всех. Раз принес ему один человек припасы, но он повелел ему все отнести домой и сначала накормить рабов и сирот, чтобы они не страдали от голода, и лишь с трудом и слезами этот человек умолил его взять излишек для братии. Однажды брат прп. Димитрия разорился; тогда Преподобный два раза благословлял его идти торговать к язычникам на дальний Север. Брат его разбогател и хотел идти в третий раз, но св. Димитрий уже не благословил его идти туда. Брат не послушался, пошел и был убит язычниками.
Перед кончиной Преподобный поставил вместо себя игуменом Пахомия, а сам затворился. Дивное благоухание фимиама возвестило братии о преставлении его. Братия вошли в его келью и нашли его скончавшимся, но как бы спящим. Вся же келья была полна благоухания. Это было 11 февраля 1392 г. Погребли его в монастырской церкви.
По его кончине постиг Вологду мор, и много больных исцелилось при гробе его. Потом напали на город и обитель вятичи, и один из них начал рвать ризы со святых икон, но когда коснулся пелены на гробе Преподобного, то тут же упал мертвым. Тогда вятичи отпутили пленных, а сами в страхе бежали. Когда князь Димитрий Шемяка осадил Вологду, одна монахиня видела преподобного Димитрия со светлыми мужами, обходившего город, укрепляя стены его древесами. На другой же день враги были отбиты и ушли в Галич, где их и разбили. Через некоторое время разоренная обитель вся погорела, только рака преподобного осталась невредимой. Средств для восстановления ее взять было неоткуда. Но один больной инок в жару видел преподобного Димитрия, носящего в обитель целые деревья, и слышал голос: «Посмотрите, сам преподобный Димитрий носит в обитель целые деревья». С тех пор строение пошло успешно.
Тому же больному иноку было видение целого сонма святых, и он подумал, что среди них и прп. Димитрий, но услышал голос: «Димитрия ты ищешь? Ныне он в Казани». Больной очнулся здоровым. А в тот же день вел. князь Иоанн Васильевич III одержал по беду над татарами под Казанью (1503), и в час победы ему явился прп. Димитрий. В память этого вел. князь Иоанн III прислал в обитель икону Преподобного. Епископ Вологодский принес ее с торжественным крестным ходом из города в монастырь. С тех пор каждый год 3 июня совершался до последнего времени в память этого крестный ход из города в монастырь. В Смутное время обитель прп. Димитрия трижды была разорена врагами, и тогда ее оградили каменными стенами и башнями.
Мощи его почивают в соборном храме Прилуцкой обители, в нижней церкви, во имя основателя устроенной в 1542 г. Ныне монастырь Прилуцкий имеет шесть особых церквей, в разные времена построенных, и окружен каменными стенами с башнями. Церковь совершает память преподобного 11/24 февраля, в день преставления и 6\19 июля вместе с Собором Радонежских святых как собеседника прп. Сергия.
В обители хранились следующие святыни прп. Димитрия: его черный деревянный костыль, вериги, фелонь, образ его, пожертвованный вел, князем Иоанном III после видения его, и деревянный запрестольный крест его, бывший с царем Иоанном IV при взятии Казани в 1552 г.
В 1503 г., 3-го июня, возращена была из Москвы в Прилуцкий монастырь икона преподобного Димитрия Прилуцкого, по некоему откровению отпущенная из обители с великим князем Иоанном Васильевичем в первый его поход на Казань. День возвращения иконы празднуется и поныне Крестным Ходом из Вологодского соборного Софийского храма в Спасо-Прилуцкий монастырь. На месте встречи иконы, на Кобылинской улице, воздвигнут был храм во имя угодника Божия, Димитрия.
В Московской синодальной библиотеке хранится между рукописями служба прп. Димитрию и его житие, сочиненное Спасо-Прилуцкого монастыря иеромонахом Лонгином.
