Монастырь был создан в конце XVI в. на месте церкви, построенной князьями Оболенскими в XIV в. В Смутное время монастырь был разорен, и только к 1659 г. при старце Ипатии в нем возобновлена монашеская жизнь. В 1765 г. по бедности был обращен в приходскую церковь.
По ходатайству и на средства Московского купца Целибеева, уроженца г. Малоярославца, в 1799 г. монастырь стал возрождаться. В 1809 г. началось строительство нового храма. Вместе с отцом Макарием из Оптиной пустыни в монастырь перешли несколько монахов и послушников. Его преемником был преподобный Антоний (Путилов), впоследствии подвизавшийся в Оптиной. Трудами своих настоятелей – выходцев из Свято-Введенской Оптиной пустыни – на протяжении XIX и в начале XX вв. монастырь был благоустроен внешне и внутренне, и в нем сложились традиции строгой монашеской жизни.
В 1812 г. территория монастыря стала местом решающего сражения в войне с Наполеоном, из-за чего монастырь, как и весь город, сильно пострадал. Все его здания были выжжены, и только сохранились главные врата, испещренные картечью, но написанный на них Нерукотворный Образ Спасителя Божиим чудом остался невредим. За последующие 10 лет Свято-Никольский монастырь был полностью восстановлен.
Комплекс зданий монастыря сформировался к середине XIX в. В него входили Никольский собор, построенный в память победы русских войск в войне с Наполеоном, с храмом в честь Всех Святых, служившим монастырской усыпальницей и храм в честь Корсунской иконы Божией Матери.
В монастырский комплекс также входили: колокольня над Святыми вратами, больничные каменные кельи, двухэтажные монашеские корпуса, странноприимница и каменная ограда с башнями. У монастыря было подворье в Москве. На могилах защитников Отечества, павших в 1812 г., была выстроена часовня, при которой читалась Неусыпаемая псалтирь с поминовением. 12/25 октября к часовне совершался Крестный ход из всех храмов города.
В 1918 г. монастырь был закрыт. С 26 декабря по 8 января местная Чрезвычайная комиссия произвела здесь несколько обысков, в результате которых было конфисковано все имущество монастыря. Настоятель монастыря, архимандрит Илия, был помещен под домашний арест и в марте 1919 г. выселен из обители. До 1926 г. оставался действующим только Никольский собор.
В последующие годы монастырь использовался различными светскими организациями. Постепенно он пришел в полное запустение: кроме храмов, из монастырских зданий уцелел только один корпус, в котором располагалась художественная школа.
20 августа 1991 г. монастырь был возвращен Церкви и открыт как мужской, но малочисленная братия разошлась по другим обителям, и в феврале 1993 г. Священный Синод постановил Никольскому Черноостровскому монастырю быть женским.
В настоящее время восстановлены все жилые здания монастыря, ведется строительство комплекса детского приюта. Во всех храмах совершаются богослужения. Ведется работа по духовному образованию сестер. Ежедневно в монастыре совершается Крестный ход с чтением Богородичного правила. Также возобновлен ежегодный Крестный ход к братской могиле защитников Отечества 1812 г.
В Никольском монастыре имеются следующие святыни: резное распятие с частицей Животворящего Креста Господня, Хитона Господня и камнем от Гроба Господня; частица мощей святителя Николая в ковчеге; стопа преподобного Антония (Путилова), старца Оптинского; частица мощей преподобномученика Космы Протатского; 2 креста-мощевика. Также имеются иконы с мощами Киево-Печерских святых, преподобных старцев Оптинских, преподобных Сергия Радонежского и Серафима Саровского.
Монастырь ведет благотворительную и просветительскую деятельность среди населения г. Малоярославца, принимает многочисленных паломников. С 1993 г. при монастыре действует приют-пансион «Отрада» для девочек, родители которых страдают от наркотической и алкогольной зависимости.
В июле 1999 г. обитель посетил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексей II, в 1998 г. – Блаженнейший Патриарх Болгарский Максим. В 2002 г. президенту России Владимиру Путину в одной из средних школ Малоярославца было показано рождественское представление, которое приготовили воспитанницы детского приюта «Отрада».
Патриархия.ru
