Свято-Введенский Толгский монастырь был основан в XIV веке епископом Ростовским Прохором при Ярославском святом благоверном князе Давиде Феодоровиче.
Епископ Прохор (в схиме Трифон), возвращаясь по Волге в Ярославль из Белозерской страны, 7 августа 1314 года вместе с бывшими при нем священниками остановился ночевать на правом берегу Волги в 8 верстах от Ярославля. В полночь святитель, пробудившись от сна, увидел на противоположном берегу неизъяснимо сияющий огненный столп и мост к нему через реку.
Утром 8 августа на этом месте была обретена икона Пресвятой Богородицы. На месте явления чудотворного образа сам святитель «нача своима рукама сещи лес и очищати место оное и готовити древа на церковь малу…». К полудню здесь была построена церковь, а к вечеру владыка Прохор освятил ее во имя Введения во храм Пресвятой Богородицы. В церковь был внесен образ Божией Матери, названный «Толгским» по небольшой речке Толге, протекавшей в том месте и впадавшей в Волгу. Тогда же было установлено празднование явления Богородицы — в восьмой день августа. В тот же день при архипастырь благословил быть при церкви монастырю и определил в него настоятеля-игумена.
16 сентября 1392 года в Толгской обители было явлено чудо истечения от иконы Богоматери цельбоносного мира. Многие больные, присутствовавшие тогда в храме и помазавшиеся миром, получили исцеление.
В начале XV века в монастыре произошел большой пожар. Сгорели кельи, ограда, пламя мгновенно объяло и церковь. Насельники ничего не смогли спасти из церковной утвари. Но когда пожар окончился, святую икону обрели вне монастыря, в лесу, совершенно невредимую и сияющую светом. Обитель не прекратила своего существования, что случалось после пожаров со множеством тогдашних монастырей.
В 1553 году обитель посетил царь Иоанн Васильевич Грозный. Поводом к посещению было путешествие царя на богомолье в Кирилло-Белозерский монастырь по случаю болезни его ног. На обратном пути царь остановился у Толги. Он много со слезами молился перед чудотворной иконой Пресвятой Богородицы. Ноги у него укрепились и он смог встать с кресла, на котором его носили. Царь возблагодарил Бога и Пречистую Его Матерь, одарил игумена и братию щедрой милостыней и повелел построить в обители каменный храм, который был впоследствии возведен при игумене Феодосии.
В Смутное время Толгская обитель была полностью разорена, однако чудотворная икона уцелела. 1612 год отмечен в летописи монастыря древнейшим из известных крестных ходов с Толгской иконой Богородицы в Ярославль, назначенный тогда сборным пунктом для народных ополчений, собиравшихся для спасения Москвы и Русского государства. От чрезвычайного стечения народа в городе началось моровое поветрие, гибли тысячи людей. Князь Дмитрий Пожарский, духовенство и власти города решили обратиться за помощью ко всегдашней Заступнице земли Русской и послали за Ее чудотворной иконой в Толгский монастырь. Чудотворная икона была принесена и после всеградского крестного хода с ней болезнь утихла.
Ужасные стихийные бедствия — голод, моровая язва, великие пожары посещали Ярославль неоднократно. После поразительной благодатной помощи, полученной в тяжких бедах, постигших Ярославль в 1654-1657 годах, жители города исходатайствовали установление ежегодного крестного хода с чудотворной Толгской иконой в Ярославль.
Бурный расцвет обители в последней четверти XVII века связан с именем игумена Гордиана, при котором была завершена постройка святых монастырских врат и возведена величественная Введенская соборная церковь на месте древней маловместительной и уже обветшавшей. Игумен Гордиан скончался в 1700 году и погребен при северо-западной стене алтаря сооруженного им соборного монастырского храма.
Под соборным храмом находится также усыпальница почетных граждан города, которые при жизни своей вносили пожертвования в святую обитель, а также представители знаменитых древних боярских родов: Голицыны, Вяземские, Троекуровы, Мельгуновы и другие.
Монастырь обнесен каменной оградой, в которой устроено девять башен. Точное время ее построения неизвестно, предположительно — конец XVII века. К тому же времени или к началу XVIII века относят и сооружение еще одной церкви на территории монастыря - в честь Нерукотворного Образа Спасителя. Церковь эта отличается своеобразным куполом. К ней был пристроен двухэтажный корпус, в котором по распоряжению светских властей с 1757 года жили на пропитании военные обер-, унтер-офицеры и рядовые, неспособные к службе. С 1793 года корпус обращен в монастырскую больницу, отчего и храм назывался больничным. В 1806 году в этом корпусе были размещены классы духовного училища, потом семинария, потом уездно-приходское училище.
В XVIII —– нач. XX века. обитель не раз посещали члены царской семьи. В 1763 году здесь была императрица Екатерина Великая, в 1913 году Толгский монастырь посетил император Николай II вместе со своим семейством.
В 1862 году сюда прибыл святитель Игнатий (Брянчанинов).
В 1914 году обитель отметила 600-летний юбилей. Юбилейные торжества возглавил архиепископ Ярославский и Ростовский Агафангел (Преображенский, новомученик, †1928г).
В 1928 году монастырь был закрыт. В 1932 году кельи были переданы для расселения горожан.
Возрождение обители началось в 1987 году.
26 мая 1988 года возрождающаяся Толгская обитель праздновала радостное событие — обретение и перенесение честных мощей святителя Игнатия (Брянчанинова), почивающих в монастыре по сей день.
29 июля 1988 года во вновь освященной Спасской церкви была впервые отслужена архиерейским чином праздничная Божественная литургия.
В сентябре 1988 года Толгский монастырь был передан верующим. По решению Святейшего Патриарха Пимена и Священного Синода на территории монастыря была учреждена первая за многие десятилетия и на тот момент единственная в России женская обитель (после 1917 года на территории РСФСР были постепенно закрыты все православные женские монастыри).
25 сентября 1988 года во время Божественной литургии в Спасском храме архиепископом Ярославским и Ростовским Платоном благочинная монастыря монахиня Варвара (Третьяк) была возведена в сан игумении.
На сентябрь 2010 года в обители несут монашеское послушание 119 сестер, в том числе:
- схимонахинь — 5
- монахинь — 57
- инокинь — 23
- послушниц — 34.
На территории монастыря действуют следующие храмы:
- Собор в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы (1681-1683 гг.), летний. Престол освящен архиепископом Ярославским и Ростовским Платоном 20 августа 1992 года. Южный придел собора — в честь ярославских чудотворцев, благоверных князей Феодора Смоленского и чад его Давида и Константина — освящен архиепископом Ярославским и Ростовским Кириллом 25 сентября 2009 года.
- Крестовоздвиженский храм (1625 г.), зимний. Престолы храма и северного предела в честь Толгской иконы Божией Матери освящены 26 сентября 1999 года архиепископом Ярославским и Ростовским Михеем.
- Храм в честь святой великомученицы Варвары. Устроен в 2006 году в восточной части подклета Крестовоздвиженского храма. Престол освящен архиепископом Ярославским и Ростовским Кириллом 16 декабря 2006 года.
- Спасский храм, в честь Нерукотворного Образа Спасителя (нач. XVIII в.). Престол освящен 29 июля 1988 года архиепископом Ярославским и Ростовским Платоном.
- Никольский (надвратный) храм (1672 г.). Престол освящен 16 мая 1997 года архиепископом Ярославским и Ростовским Михеем.
Главные святыни обители — частица Ризы Господней, чудотворная икона Божией Матери «Толгская», икона Божией Матери «Знамение», мощи святителя Игнатия (Брянчанинова), частицы мощей святителя Николая чудотворца, великомученицы Варвары, бессребреников Космы и Дамиана, мученика царя Стефана Дечанского, Киево-Печерских святых.
Краткая летопись Толгского монастыря
1314 — явление святителю Трифону иконы Толгской Божией Матери и основания монастыря
1392— истечение мира от Толгской иконы Божией Матери
1553 — исцеление царя Иоанна Грозного от Толгской Иконы Божией Матери
1609 — убиение иноков поляками в Толгском монастыре
1612 — спасение Ярославской земли от моровой язвы после крестного хода с Толгской иконой Божией Матери
1625 — построение Крествоздвиженского храма в Толгском монастыре
1652 — построение Никольского храма
1654 — вторичное спасение Ярославской земли от моровой язвы
1657 — спасение Ярославской земли от засухи
1681-1683 — построение Введенского собора
1763 — посещение обители императрицей Екатериной Великой
1862 — приезд в Толгский монастырь святителя Игнатия (Брянчанинова)
1893 — построение часовни в память об убиенных иноках
1913 — посещение Толгского монастыря императором Николаем II с августейшим семейством
1914 — празднование 600-летия со дня основания монастыря
1928 — закрытие Толгской обители
1987 — Начало возрождения Толгского монастыря
1988 — мощи святителя Игнатия (Брянчанинова) обретены в Николо-Бабаевском монастыре и перенесены в Толгскую обитель
2000 — истечение мира от монастырской Толгской иконы Божией Матери
2003 — передача иконы Толгской Божией Матери из художественного музея в монастырь.