Богородице-Рождественский монастырь был основан в 1386 г. в память победы на Куликовом поле (по некоторым данным, первоначально находился в Кремле, а в 1484 г. был перенесен на нынешнее место в Белый город).
Собор Рождества Пресвятой Богородицы был построен в 1501-1505 гг. и многократно перестраивался. Во время пожара 1547 г. собор пострадал, но вскоре был восстановлен. В южной алтарной апсиде по повелению царя Иоанна IV был устроен Никольский придел, к которому в XVII в. пристроили трапезную.
К концу XVIII в. собор был окружен с северной и южной сторон крытой папертью, в которой в XIX в. были устроены приделы Сошествия Святого Духа (1814 г.) и свт. Димитрия Ростовского (1820 г.). В 1670-е гг. с восточной стороны к собору пристроили усыпальницу князей Лобановых-Ростовских, над которой в XIX в. разместилась монастырская ризница. В 1676-1687 гг. на средства кн. Фотинии Ивановны Лобановой-Ростовской была построена каменная церковь свт. Иоанна Златоуста.
В XVI в. над юго-западным углом Рождественского собора располагалась звонница, разобранная в XVII в. и замененная шатровой колокольней, которую в 1855 г. поразила молния. Колокольня над святыми вратами построена в 1835-1836 гг., в нижнем ярусе на средства С.И. Штерич устроена церковь сщмч. Евгения Херсонского.
Первая каменная ограда с четырьмя угловыми башнями была возведена в 1671 г., новая ограда построена в 1882 г. частично на основании прежней.
В начале XX столетия в стенах обители, в ее многочисленных скитах и подворьях подвизалось свыше шестисот насельниц (перед закрытием монастыря в нем пребывало по одним сведениям — 625, по другим — около 700 сестер или даже более того, с учетом обитательниц монастырских скитов и подворий), монастырь владел 33 гектарами земли. При монастыре действовали приют для девочек-сирот и церковно-приходская школа.
На протяжении многих веков параллельно северной и южной стенам монастыря располагались в несколько рядов одноэтажные строения сестринских келлий. В XIX и начале XX столетия эти здания были снесены. Из одноэтажных строений на территории обители остались келлии, расположенные вдоль восточной монастырской стены (ныне — строение 8 дома № 20 по ул. Рождественке), рядом с которыми возвышается огромный четырехсотлетний дуб. В начале XX века на месте снесенных зданий началось строительство величественного трапезного храма в честь Казанской иконы Божией Матери.
Первоначальный проект Казанского храма был предложен Ф.О. Шехтелем, но был сочтен слишком дорогостоящим. Настоятельница обители игумения Ювеналия (Ловенецкая) остановила свой выбор на проекте архитектора П.А. Виноградова.
6 июля 1904 года священномученик Владимир (Богоявленский), в то время митрополит Московский, совершил освящение закладного камня трапезного храма. Строительство велось на средства М.В. Лапшиной. Благотворительница приняла монашеский постриг с именем Серафимы, о чем гласит надпись в храме, на северной стене у клироса.
8 сентября 1905 года митрополит Владимир освятил кресты на куполах Казанского храма и малым чином — сам храм, в котором в этот день престольного праздника была совершена первая Божественная литургия. Через год, 30 августа 1906 года, священномученик Владимир совершил великое освящение храма.
В 1922 году Богородице-Рождественский монастырь был закрыт и разграблен. Окончательная ликвидация монастыря последовала в 1923 году: по сообщению газеты «Известия» от 16 мая 1923 года, с территории обители было выселено 788 монахинь, многие из них были арестованы. Игумения Ювеналия и несколько сестер были сосланы на Соловки, в лагерь особого назначения.
Настоятельский и сестринские корпуса разоренной обители были отданы под коммунальные квартиры. Некоторым сестрам позволили остаться в своих келлиях на правах жильцов или поселиться где-либо на территории монастыря. Большинство рождественских инокинь претерпели гонения за веру, были замучены и убиты.
В 1923 году собор Рождества Пресвятой Богородицы был отдан Моссоветом под клуб милиции. Спустя некоторое время на территории обители разместили исправительный трудовой дом.
В 30-е годы было почти полностью уничтожено древнее монастырское кладбище, на котором были погребены основательница обители кн. Мария (в схиме Марфа, †1389 г.), супруга Владимира Андреевича Храброго кн. Елена (†1452 г.), представители рода Лобановых-Ростовских. На месте кладбища и монастырского сада насыпали холм, так что основания храмов и колокольни оказались погребенными под несколькими слоями грунта и песка. На этой насыпи было поставлено здание школы.
При строительстве и проведении других работ на территории монастыря была нарушена древняя система «глиняных замков», предохранявших здания от воздействия подземных вод. В результате нарушения этой системы в зданиях установилась повышенная влажность, стены покрылись грибком.
Под влиянием общественного мнения в 60-х годах решением Мосгорисполкома были выделены средства на частичную реставрацию собора и приведение в относительный порядок монастырских зданий. После реставрации в соборе вместо жилых квартир разместили архив одного из научно-исследовательских институтов.
В семидесятых годах прошлого века большая часть построек была передана в аренду Московскому архитектурному институту. В остальных домах на монастырской территории размещались жилые квартиры и государственные учреждения. В конце 80-х — начале 90-х годов некоторые помещения заняли различные фирмы и арендаторы.
В 1989 году древний храм Рождества Пресвятой Богородицы был возвращен Русской Православной Церкви.
19 июля 1993 года, в день празднования Собора Радонежских святых, Священный Синод принял постановление о возрождении монашеской жизни в древней московской обители. Первыми насельницами стали сестры Пюхтицкого монастыря.
По материалам сайта Богородице-Рождественского монастыря