1620 Скит с пустынножительным Афонским уставом основан преподобным Елеазаром Анзерским на берегу морской губы на месте старинных монастырских солеварен, по благословению преподобного игумена Иринарха, испросившего разрешение государя Михаила Феодоровича и Патриарха Филарета. Место размещения скита было выбрано самим игуменом Иринархом не случайно: однажды монастырские трудники, ловившие рыбу, увидели здесь знамение — «столп огнен, до небес восходящ».
1621 Построена первая деревянная церковь в честь Живоначальной Троицы с приделом преподобного Михаила Малеина — небесного покровителя царя Михаила Феодоровича.
1628 Ко двору государя Михаила Феодоровича, не имевшего наследника мужского пола, был вызван преподобный Елеазар, по молитвам которого родился государь Алексей Михайлович (1629).
1635 В Свято-Троицком скиту принял монашеский постриг с именем Никон священник Никита Минов, будущий Патриарх всея Руси.
1633 Государь объявил Анзерский скит независимым от Соловецкого монастыря.
1655 В скиту воздвигнут первый каменный храм с тремя престолами: в честь Живоначальной Троицы, во имя преподобного Михаила Малеина и в честь иконы Пресвятой Богородицы «Знамение».
1656 Преподобный Елеазар Анзерский мирно отошел ко Господу и был похоронен за алтарем храма.
1702-1713 В скиту подвизался и стал скитоначальником преподобный Иов (в схиме Иисус) Анзерский.
1764 Свято-Троицкий скит окончательно приписан к Соловецкому монастырю.
1801-1803 Храм Живоначальной Троицы был обновлен, к нему пристроили каменный двухэтажный братский корпус.
1829-1837 Построены двухэтажный деревянный корпус для трудников и паломников, валунная баня и другие хозяйственные постройки. Несколько позднее над каналом была возведена деревянная часовня в честь иконы Пресвятой Богородицы «Знамение».
1880-1884 По проекту архангелогородского архитектора Введенского производилась последняя перестройка Свято-Троицкого храма, могила преподобного Елеазара Анзерского оказалась внутри храма у алтаря.
1924 После закрытия Соловецкой обители на Анзере было организовано IV отделение Соловецкого лагеря особого назначения. Троицкий скит стал административным центром Анзерского отделения. Здесь содержались политзаключенные, женщины с грудными детьми, православное и католическое духовенство.
1929-1931 В келейном корпусе скита находились в заключении инокини разных монастырей.
1939 Соловецкая тюрьма ОГПУ упразднена, скит был заброшен.
2001 После возобновления обители в Свято-Троицком скиту стали совершаться регулярные богослужения.
2007-2009 В скиту ведутся противоаварийные и реставрационные работы.
2009 Воссоздана часовня в честь иконы Пресвятой Богородицы «Знамение» над каналом.