На территории епархии находятся ставропигиальные монастыри: мужской монастырь Свято-Введенская Оптина пустынь и женский монастырь Казанская Свято-Амвросиевская пустынь близ Шамордино.
Епархиальные монастыри
Рождества Пресвятой Богородицы Свято-Пафнутьев Боровский мужской монастырь. Был основан в 1444 г. преподобным Пафнутием, игуменом Боровским, всея России чудотворцем. В XVI в. служил пограничной крепостью. В 1610 году был сожжен Лжедмитрием II. Во времена церковного раскола в монастырской тюрьме содержался предводитель старообрядцев протопоп Аввакум. В 1812 г. французы превратили монастырь в конюшню и сожгли верхние этажи монастырских построек. К началу ХХ в. в обители было 6 каменных храмов.
В 1923 г. был закрыт и разграблен. Возвращен Церкви в 1991 г. Полностью восстановлены 5 храмов. Крестный ход — 14 мая, в день памяти основателя обители.
Святыни. Под спудом почивают мощи прп. Пафнутия. Святые мощи в ковчегах: прп. Пафнутия; прп. Нила Столобенского; блгв. кн. Анны Новгородской; мч. бесср. Иоанна; камень от гробницы Божией Матери в ковчеге. Иконы с частицами мощей: прп. Феофила; блгв. кн. Анны Кашинской; свт. Тихона, Патриарха Московского; прп. Симеона Верхотурского; прп. Нила Столобенского; свт. Луки Одесского; прмч. Елисаветы; прп. Серафима Саровского; прп. старцев Оптинских. Частица мантии свт. Игнатия Брянчанинова; древняя икона Рождества пресвятой Богородицы; святой источник прп. Пафнутия.
Мужской монастырь Успения Пресвятой Богородицы Калужская Свято-Тихонова пустынь. Обитель основана в XV в. прп. Тихоном Медынским, Калужским чудотворцем. В Смутное время сожжена поляками. С 1684 г. приписана к московскому Донскому монастырю, с 1764 г. заштатный монастырь. Возрожден в XIX в., когда обитель приобрела широкую известность благодаря исцелениям и помощи Божией от источника и у раки прп. Тихона. К 1917 г. братии было 226 человек, действовали 6 храмов и Сретенский скит. После 1918 г. монастырь закрыт. Возвращается поэтапно с 1993 г. Действуют 7 храмов, из них 2 – в монастырских скитах.
Святыни. Мощи прп. Тихона, которые почивают под спудом; икона с мощами Оптинских старцев; икона свт. Николая, привезенная из г. Бари; икона блгв. кн. Александра Невского, написанная в память о спасении жизни царя Александра III во время покушения; образ прп. Тихона Калужского XIX в.; привезенные со Святой горы Афон икона вмч. и цел. Пантелеимона, освященная на его мощах, и Иверская икона Божией Матери, освященная в Иверском монастыре; святой источник прп. Тихона. Крестный ход 29 июня, в день памяти основателя монастыря.
Мужской монастырь Cпаca Нерукотворного пустынь в селении Клыково. В этом селе после разорения Оптиной пустыни собралась монастырская братия во главе с игуменом Пафнутием. В конце 30-х годов они были расстреляны и похоронены в братской могиле. С 1994 года в с. Клыково начала формироваться монашеская община. 17 июля 2001 года принято постановление Священного Синода об открытии монастыря.
Святыни. Ковчег с частицами мощей: мчч. Хозевитских, прпп. Оптинских старцев, свт. Луки Одесского, прп. Феофила Киево-Печерского, прп. Сергия Радонежского, прп. Серафима Саровского, прп. Нестора Летописца, ап. Андрея Первозванного; икона, написанная в благодарность о спасении Царской семьи в крушении поезда под селением Борки. Чтимые иконы: свт. Николая, архиепископа Мир Ликийских, Тихвинская икона Божией Матери; могилка схимонахини Сепфоры.
Мещовский Свято-Георгиевский мужской монастырь. Основан в конце XV в. в 26 км от Мещовска. Во время Смуты монастырь был полностью разрушен и возрожден на новом месте — рядом с городом Мещовском частью на средства царицы Евдокии Лукьяновны Стрешневой, супруги царя Михаила Феодоровича Романова. До середины XVIII в. был процветающим и благоустроенным, имел приписные монастыри. В 1764 г. лишен всех земель и переведен в заштатные. В 1812 г. в одной из его башен был похоронен местночтимый святой — блаженный Андрей, Христа ради юродивый. С XIX в. начал возрождаться и в начале XX в. в нем было два каменных храма. Последним настоятелем Мещовского Георгиевского монастыря в 1915-1918 гг. был преподобный Георгий (Лавров, † 1932 г.), исповедник. В 1918 г. он был арестован, а монастырь закрыт. С весны 2001 г. монастырь восстанавливается. Построен и освящен деревянный храм в честь Новомучеников Российских.
Свято-Николаевский Черноостровский женский монастырь в г. Малоярославце. Основан в XIV в., в Смутное время находился в запустении, возобновлен в 1659 г. как мужской, в конце XVIII в. был обращен в приходскую церковь, но уже в 1800 г. началось его возрождение. В 1812 г. сильно пострадал во время решающего сражения с Наполеоном. Полностью восстановлен в 1822 г. В 1839 г. построен Свято-Никольский собор, как памятник победы при Малоярославце. В XIX — начале XX вв. в монастыре была поставлена строгая монашеская жизнь. В 1918 г. закрыт и разграблен. Возвращен Церкви в 1991 г. Восстановлены все храмы и монастырские постройки.
Святыни. Частица мощей свт. Николая в ковчеге, привезена из г. Бари, стопа прп. Антония, старца Оптинского в ковчеге, два креста-мощевика со многими частицами святых мощей, резное распятие с частицей Животворящего Креста Господня, Хитона Господня и камнем от Гроба Господня; иконы с мощами святых: прпп. Киево-Печерских, прпп. старцев Оптинских, прп. Сергия Радонежского, прп. Серафима Саровского, прп. Феодосия Тотемского, св. Иоанна Тобольского, прмц. Елисаветы. Крестный ход 25 октября, в праздник Калужской иконы Божией Матери, установленный в честь заступничества Богородицы в войне 1812 г.
Казанский девичий монастырь в г. Калуге. Основан в начале XVII в., имел странноприимный дом, монахини занимались шитьем белья, вязанием, деланием цветов и вышиванием золотом. После революции монастырь был закрыт, но просуществовал под видом трудовой артели до 1922 г., когда проживавшие в нем 118 монахинь и послушниц были репрессированы. Возобновлен в 1992 г. В настоящее время располагается в здании бывшего духовного училища с храмом в честь свт. Гурия Казанского. В этом же здании находятся православная гимназия и епархиальное женское училище с пансионом на 40 человек. С 2000 года монастырь ведет восстановление Спасо-Воротынского монастыря, построенного на месте Великого стояния на Угре (1480 г.).
Святыни. Ковчег с мощами свт. Гурия Казанского, крест с частицей Животворящего Креста Господня, мощи мчч. Савваитов в ковчеге, крест-мощевик с мощами прп. Сергия Радонежского, прп. Иосифа Оптинского, прп. Максима Грека, свт. Филарета Московского, свт. Луки Одесского, прп. Нила Столобенского, прп. Зосимы Владимирского, прп. Макария Калязинского, прп. Иова Почаевского, прп. Нектария Оптинского, прп. Анатолия Оптинского (мл.), блгв. кн. Петра Муромского, мчч. горы Елеон, мчч. пустыни Хузив; иконы с частицами мощей свв. угодников Божиих прп. Серафима Саровского, прпп. старцев Оптинских, свт. Иоанна Суздальского, свт. Иоанна Тобольского, свт. Игнатия Ростовского, свт. Филарета Московского, свт. Иннокентия Московского. Крестный ход с Казанской иконой Божией Матери (XVI в.) 21 июля.
Богородице-Рождественская девичья пустынь. Основана в 1995 г. при храме в честь Рождества Богородицы в селении Барятино.
Святыни. Чудотворная икона Божией Матери «Ломовская» («Ламская»), память 25 июня.
